V roce 1995 se společnost přestěhovala do berlínské ulice Sophie‑Charlotte‑Straße, čímž se skladová kapacita rozšířila na přibližně 300 produktů. Již o rok později, v roce 1996, zahájil Havelland Express svou mezinárodní expanzi spoluprací s velkoobchodním trhem v Paříži a využíváním frankfurtského letiště jako logistického uzlu pro zámořské speciality.

Od roku 2004 dodává Havelland Express hotely a restaurace v Praze, Mariánských Lázních a Karlových Varech. V roce 2005 následovalo rozšíření dodávek do Polska.

V roce 2007 se společnost přestěhovala do ulice Gottlieb‑Dunkel‑Straße v berlínském Tempelhofu. Nové sídlo podpořilo další růst firmy a rozšíření logistických kapacit.

Od roku 2010 se Havelland Express výrazněji zaměřuje na udržitelný chov zvířat, odpovědný nákup a transparentní původ produktů. Tento přístup se stal viditelným v sortimentu i v externí komunikaci prostřednictvím označení „Green Label“.

V následujících letech byl sortiment mezinárodně rozšířen, mimo jiné o ryby z Islandu, ovoce z Thajska, argentinské hovězí maso a polský kaviár. V roce 2015 byl uveden prémiový produkt „Echt Havelländer Apfelschwein“, který zdůrazňuje jasně definovaný regionální původ.

V roce 2017 otevřel Havelland Express pobočky v Hamburku a Hannoveru a dále tak posílil svou regionální přítomnost.

V roce 2021 byla společnost oceněna titulem „Inovátor roku“. Ocenění vyzdvihlo zejména propojení regionálních kvalitativních nároků, digitálního prodeje a inovativních logistických řešení, například projektu Markthalle Zwanzig.

V roce 2022 vstoupil Havelland Express na pobaltské trhy otevřením poboček v Estonsku a Lotyšsku. V roce 2023 následoval další provoz v Mnichově s cílem posílit působení v jižním Německu.

Od roku 2023 je Havelland Express součástí sítě „Freakstotable“, která klade důraz na původ, kvalitu a vědomý přístup k potravinám. Členství podtrhuje ambici společnosti soustředit se na produkty s jasně definovaným původem a vysokou kvalitou.

Od roku 2024 Havelland Express rovněž rozšiřuje svou činnost v oblasti zásobování výletních lodí a jachet. Důraz je kladen na dodávky prémiových produktů, na míru sestavený sortiment a spolehlivou logistiku. Zároveň tento krok znamenal vstup společnosti do mezinárodního zásobování v tomto specializovaném segmentu trhu.

V roce 2025 bylo zásobování rozšířeno také na hotely a gastronomii v Rakousku. Současně byly dokončeny stavební úpravy skladu a vytvořeny podmínky pro další růst: na dalších 700 m² vzniklo moderní mrazicí zařízení na bázi CO₂.

Paralelně byla na celé střeše budovy instalována rozsáhlá fotovoltaická elektrárna, která zároveň napájí nové nabíjecí stanice pro stále více elektrifikovaný vozový park.

Od počátku roku 2026 využívá společnost výhradně elektřinu z obnovitelných zdrojů. Zároveň byly cíleně rozvíjeny logistické struktury prostřednictvím zavedených překladišť v Polsku a Hamburku. Díky tomu bylo možné rozšířit trasy ve východní Evropě a současně efektivněji zásobovat severní Německo, zejména regiony jako Sylt.

Od roku 2027 je plánováno zavedení nového systému řízení skladu s cílem využít další efektivnostní potenciál, důsledně pokračovat v digitalizaci a zavést bezpapírové procesy v celé společnosti.